「このまま損保を続けていて大丈夫かな…」
「転職したら後悔するかもしれない」
そう思いながらも、なかなか一歩を踏み出せない方は多いのではないでしょうか。
私自身、損保の損害サービス部門で働く中で、心身の限界を感じ、うつで休職した経験があります。
その後、復職したものの「このままでは後悔する」と思い切って転職を決意しました。
とはいえ、転職は簡単なものではありません。
「今より悪くなったらどうしよう」と、不安で眠れない夜もありました。
この記事では、あれから数年経った今だからこそお伝えできる、
「損保から転職して後悔したか?良かったか?」のリアルな体験談をまとめています。
私の経験が、迷っているあなたの背中をそっと押す材料になれば幸いです。
なぜ損保から転職を決意したのか

転職前の状況
私はいわゆるメガ損保の損害サービス部門で働いていました。
業務は、お客様対応・示談交渉・代理店や修理工場との調整など多岐にわたり、毎日のように電話で暴言を浴びていました。
気づけば、休日も心が休まらず、頭の中は仕事のことでいっぱい。
ストレスが限界を超え、うつ状態で休職することになりました。
そして復職後、また同じ業務に戻ることに心が追いつかず、将来への不安ばかりが膨らんでいきました。
「辞めたいけど辞められない」と悩んだ葛藤
とはいえ、すぐには辞められませんでした。
- 就活を頑張って入った大手企業を手放すのはもったいない
- 福利厚生や安定を捨てて、本当に後悔しないだろうか
- せっかく復職までしたのに、また辞めるなんて甘えでは?
こんなふうに、自分の中で何度も何度も考えが巡りました。
「とりあえず復職してみて、無理だったら辞めよう」と思って復職したはず。
それなのに、実際に「やっぱり無理かも」と感じたとき、本当に辞めていいのか踏み出せずにいたのです。
転職を決意するきっかけになった出来事

そんなとき、心理カウンセリングを受ける機会がありました。
カウンセラーから「あなたがこの会社に留まるメリットがあまり見えない気がします」と言われ、ハッとしました。
あらためて、「私がここに残る理由、なんだろう?」と自分に問いかけたとき、福利厚生や安定以外に、心から納得できる答えが見つからなかったのです。
たしかに給料は良かったかもしれません。
しかし、体調を崩して評価も下がり、ボーナスも減っていく。体調を崩したことで、治療費もかかった。
このまま続けていても、私は自分を肯定できる気がしませんでした。
「たとえ収入が少し下がっても、自分の力で働ける環境に行きたい」
その思いが強くなり、あの言葉が、転職を決意する最後の一押しになったのです。
転職して良かったこと
心身の負担がぐっと軽くなった
転職して何より大きかったのは、心の余裕が戻ってきたことです。
損保時代のように、電話で怒鳴られたり、理不尽な要求に耐えたりすることはありません。
業務量も「自分が頑張れる範囲」に収まっており、無理をしなくても評価される環境です。
損害サービスでは、「何を言われても平気なこと」が求められますが、それは努力ではどうにも身に着かず、心が傷つき続けるような毎日でした。
私はその働き方に、どう頑張ればよいのか分からず、ただ消耗していたのだと思います。
休日や生活リズムが整った
以前は、休日に仕事を思い出して涙が出たり、朝が来るのが怖かったりすることもありました。
しかし転職後は、帰宅後や休みの日に仕事のことを考えずに過ごせるようになり、「心から休める時間」ができたのが、本当にうれしかったです。
睡眠や食事のリズムも整い、体調も安定するようになりました。
やっと、自分らしい生活が戻ってきたように感じます。
人間関係のストレスが減った
転職先は、中途入社が多い職場でした。
そのため、最初から受け入れてもらいやすく、人間関係で肩身の狭い思いをすることがなかったのも安心でした。
前職では、どうしても「同期との比較」や「年次による評価の差」を感じてしまい、焦りや劣等感がつきまとっていました。
でも今は、自分のペースで働ける環境なので、心がとても穏やかです。
収入や成長面でもプラスに
正直、転職前は「年収が下がるのでは」と不安もありました。
ですが、損保時代は体調を崩して評価も下がっていたため、結果的には、転職後の年収のほうがわずかに上がりました。
さらに、未経験の仕事に飛び込んだことで、新しい知識を学ぶ機会も増えました。
資格の勉強をしたり、新しい業務にチャレンジしたりと、成長を実感できる毎日です。
「勇気を出して良かった」と思える瞬間
日曜日の夜、泣かなくなったこと。
これが、私にとっての「転職して本当に良かった」と感じる瞬間です。
毎週のように、月曜が来るのが怖くて布団の中で涙を流していたあの日々。
今は、そんな自分に「よく頑張ったね」と言ってあげたくなります。
転職して大変・不安だったこと

慣れない業界での壁
やはり最初は、まったく新しい仕事の言葉や考え方に戸惑いました。
会議や研修で飛び交う専門用語がちんぷんかんぷんで、「本当にやっていけるのかな…」と不安になることも。
しかし、教育体制が整っていたため、一つずつ丁寧に教えてもらえたのが救いでした。
わからないことを質問しやすい雰囲気だったので、未経験でも無理なく成長できたと思います。
収入や待遇の不安
転職前に特に気になっていたのが、「お給料が下がるかもしれない」という点でした。
幸い、私の場合は金融系の転職だったこともあり、大きく年収や福利厚生が下がることはありませんでした。
むしろ、評価制度が明確だったり、有休が取りやすかったりと、前職より良い面も多くあります。
もちろんケースバイケースですが、「転職=収入ダウン」と決めつけなくてもいいと感じました。
一時的に収入が下がったとしても、新しいスキルや経験を身につけることで、将来的にさらにステップアップできる可能性もあります。
もし思ったように転職先が見つからない場合でも、一旦派遣や契約社員として経験を積みながら、正社員への再チャレンジを狙うという柔軟な選択肢も考えていました。
人間関係の不安
転職後は、前職の同期と自然と距離ができたこともあり、少しさみしさを感じることもありました。
ただ、久しぶりに会っても話題は損保の愚痴ばかりで、聞いているだけで心が重くなってしまって…。
「もうそこには戻りたくない」と、改めて思うきっかけにもなりました。
今は、「年次」や「同期」の比較がない分、人間関係で気を張らずにいられることが私には合っていると感じています。
もちろん、とても仲の良い友人とは今でも関係が続いているので、辞める=すべての縁が切れるというわけではありません。
転職先では同期こそいませんが、先輩・後輩と程よい距離感で仲良くできていて、安心して働けています。
「あのまま損保にいれば良かった」と思った瞬間は?
正直に言って、一度もありません。
むしろ、あのまま無理を続けていたら、心や体を壊して、もっと深刻な状態になっていたかもしれないとゾッとすることがあります。
もちろん転職には不安もありますが、それ以上に「自分らしく生きられる環境」を手に入れられた今、
勇気を出して本当によかったと感じています。
【Q&A】よくある後悔ポイントとリアルな回答
Q. 転職して年収は下がる?
A.私の場合、むしろ少し上がりました。
私は休職歴もあり評価が高くなかったこともあって、損保で高い評価を受けていた方は、転職後に年収が少し下がる可能性もあります。
また、一度の転職で全てが理想通りになるとは限りません。
興味のある職種が「経験者のみ」だった場合は、派遣や契約社員として経験を積んでから正社員を目指すというステップもあります。
焦らず、自分の将来を長い目で見ながら、選択肢を広く持っておくことが大切だと感じました。
Q. 結局、どこに行ってもつらいのでは?
「つらさの中身」がまったく違います。
どんな仕事でも、忙しい時期や覚えることは当然あります。
ですが、損保時代に感じていた「理不尽な怒鳴り声」や「ミスを許されない空気」とは、まったく違います。
転職後は、多少の忙しさがあっても、「頑張れば結果に繋がる」「感謝される」ことが多く、やりがいを感じられる場面が増えました。
ただ我慢するだけの毎日から、意味のある努力ができる環境へ。
その違いはとても大きかったです。
Q. 人間関係って良くなるの?
私の場合は、驚くほど楽になりました
転職先は中途入社が多い職場だったこともあり、最初から馴染みやすかったです。
前のように同期と比較されたり、無理な飲み会に付き合ったりすることもありません。
もちろん、職場によって違いはあると思いますが、「どんな人たちが働いているか」「どんな雰囲気か」を事前に確認することで、ミスマッチを防ぎやすくなります。
私は、今の職場で「自然体の自分でいられる」ことに、毎日ほっとしています。
損保からの転職で後悔しないために|まずやるべき3つのこと

「なんとなく辞めたい」だけで動かない
転職で後悔する人の多くは、「とにかく今の仕事がつらいから」と勢いで動いてしまいます。
私も当時はそうなりかけましたが、転職活動を始める前に「何がつらいのか」「どう働きたいのか」をじっくり整理したことで、後悔のない選択ができました。
自分の価値観や大切にしたいことが見えてくると、求人を見るときにもブレずに判断できます。
- 辞めたい理由を明確にする
- やりたくないことを整理する
- できること、好きな事を整理する
- 仕事に求めることを明確にする
- スキルや資格の棚卸し
転職に向けた自己分析など準備について、以下の記事で詳しくお伝えしています。

在職中にゆるく動き出す
仕事を続けながらの転職活動は大変ですが、焦って辞めてから動くと選択肢が限られてしまいます。
- 求人を少しずつ見てみる
- 興味のある企業を調べてみる
- 面接で重視されることを知っておく
こうした「下調べ」があるだけでも、転職後のギャップはかなり減ります。
私自身も、在職中に少しずつ情報を集めていたことで、落ち着いて判断できました。
求人を見てみるのに適しているのは、リクナビNEXT。
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私も転職を考え始めた頃に使用し、企業選びの基準の整理に役立ちました。
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信頼できるサービスを使う
ひとりで全部進めようとすると、選択肢も狭くなりがちです。
以下のようなサービスを使って、客観的なアドバイスや情報を得ることで、スムーズに後悔のない転職に繋がります。
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一歩踏み出すのは勇気がいりますが、「行動した分だけ選択肢が増える」のは確かです。
今のつらさを、未来の働き方につなげるためにも、まずは気軽なところから始めてみてくださいね。
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「何から始めたらいいか分からない…」という方向けに、損保からの転職に必要な情報をまるごとまとめた記事はこちら👇

まとめ|辞めて後悔した?数年後の私から、あなたへ
損保からの転職は勇気が必要でした。
しかし今、数年経ってはっきり言えるのは
「あのとき辞めなかった方が、私は後悔していた」ということです。
転職後に不安がまったくなかったわけではありませんが、自分の気持ちと丁寧に向き合い、小さな行動を重ねたことで、前に進むことができました。
もし、いま同じように悩んでいる方がいたら、焦らずに「できることから」始めてみてください。
その一歩が、未来の自分を助けてくれるはずです。
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