初めての転職完全ガイド│辞めたいときの準備と進め方リスト【元メガ損保OLが解説】

仕事をしていて、「辞めたい」とを感じる瞬間、ありますよね。

ただ、いざ転職となると「何から始めればいいのか」「本当に転職していいのか」と迷う方が多いです。

筆者自身、メガ損保で働いていた頃に同じ悩みを抱え、転職を経験しました。

本記事では、業界を問わず「初めて転職を考える人」がすべき準備と進め方をまとめました。

読み終えたときには「次に何をすればいいか」が明確になり、「行動してみよう」という気持ちになれるはずです。

辞めたいと感じたら、まずやるべきこと

なぜ辞めたいのかを言語化する

「残業が多い」「人間関係がつらい」など、辞めたい理由は人それぞれです。

大切なのは、自分がどんなときに強いストレスを感じるのかを言葉にすること です。

書き出してみると、

• 毎日怒られてばかりで疲れた→業務内容の問題
• 将来が見えない→キャリアの問題
• 業務量が多すぎる→働き方の問題

と、原因が整理できるようになります。

「甘え」ではなく、立派なキャリアの選択

「辞めたと思うのは甘えでは？」と自分を責める必要はありません。

仕事が合わないと感じるのは、個人の価値観や特性によるものです。

「このままでいいのか」と立ち止まって考えられるあなたは、とても誠実で、将来を真剣に見つめている証拠です。

無理を続けて、心や体を壊してしまったら、元も子もありません。

仕事はあくまで人生の一部。

環境が合わないなら、別の道を探すことは前向きな選択です。

転職活動の全体像をつかもう

転職活動をスムーズに進めるためには、「何をするか」を大まかに知っておくことが大切です。

やみくもに動くと、後から「これでよかったのかな」と不安になってしまうことも。

ここでは、基本的な流れを、5つのステップでご紹介します。

無理なく、段階的に進めることが成功のコツ

転職活動は一気にすべてをやる必要はありません。

むしろ、ステップごとに小さな行動を積み重ねることが、納得のいく転職につながります。

次のステップから、いよいよ具体的な準備に入っていきましょう。

自己分析で方向性を明確にする

自分でできる自己分析

転職活動を始めるとき、最初にやっておきたいのが「自己分析」です。

なぜなら、自分がどんな仕事を望んでいるのかを知らなければ、ミスマッチが起きたり、

「結局なにがやりたかったんだろう……」

と迷ってしまう原因になります。

紙やメモアプリに書き出して整理してみましょう

• 仕事の中で、自分がやりがいを感じた場面
• 今後やってみたい仕事のイメージ
• 働くうえで大切にしたいこと（例：安定、成長、プライベートなど）
• どんな働き方や環境なら、自分が納得して働けそうか

この作業を通じて、自分が「次にどんな職場で働きたいか」が見えてきます。

キャリア相談サービスの活用

「一人で考えても、なかなか整理できない」

そんなときは、キャリア相談サービスの力を借りるのもひとつの手段です。

ポジウィルキャリア

• 転職を前提にせず、今後のキャリアを一緒に考えてもらえる
• 20～30代に人気
• 初回カウンセリングは無料、その後は有料プランあり

キャリート

• 一人ひとりに寄り添った丁寧な対応が特徴
• HSP気質のある方の相談実績も豊富
• 初回相談は無料、その後は有料プランへ移行

無料の診断ツールを使う

自己分析を深めたい場合、自己分析ツールを活用することも有効です。

質問に正直に答えていくだけで、自分でも気づかなかった価値観や強み、ストレスの原因などを言語化するヒントになります。

ミイダス

• 登録だけで本格的な自己分析が無料で使える
• 市場価値診断・適性診断・ストレス耐性なども測定可能
• 結果はグラフや数値で視覚化されるので分かりやすい

転職サービスを賢く活用しよう

自分に合う求人がわからないときは「転職エージェント」

転職エージェントは、あなたの代わりに求人を探し、面接日程の調整や応募書類の添削までサポートしてくれる、心強い存在です。

とくに

「今の職場は辞めたいけど、次に何が向いているかわからない」

「初めて転職する」

という方は是非活用しましょう。

おすすめの転職エージェントは以下の２つ

doda

求人検索もエージェント相談も、どちらも使える万能型。

自己分析ツールも使いやすく、迷いがある人にもぴったりです。

リクルートエージェント

求人数は業界トップクラス。

全国対応＆書類添削も手厚く、初めての転職にも安心。

どちらも完全無料で利用でき、登録後すぐに面談が可能です。

所有している求人が異なるので、複数を併用してみるのがよいでしょう。

自分で求人を探したいときは「求人サイト」

「まずは自分で求人を見てみたい」

「いきなりエージェントは気が引ける」

という方には、求人サイトの利用がおすすめです。

職種や勤務地、年収条件などを入力して、自分のペースで求人検索ができます。

リクナビNEXT

大手企業からベンチャーまで幅広く掲載されており、未経験歓迎の求人も豊富です。

「気になる」ボタンを押すと、企業側からスカウトが届くこともあります。

また、会員登録後に受けられる「グッドポイント診断（無料）」は、自分の強みを知るのに役立ちます。

自己分析でも活用できますので、登録して損はありません。

企業のリアルな評判を知りたいときは「口コミサイト」

求人票に書かれている条件だけで企業を判断するのは、リスクが高いです。

• 人間関係は？
• ノルマが厳しくないか？
• 本当に未経験でも大丈夫？

など、実際に働いていた人の声を参考にすると、入社後のギャップを減らせます。

そんなときに役立つのが、OpenWork（オープンワーク）。

• 会社の雰囲気や上司との関係
• 実際の年収や評価制度
• 離職理由や働きやすさ

こうした情報が匿名で投稿されており、無料登録すれば一部の口コミが閲覧可能です。

気になる企業がある方は、必ずチェックしておきましょう。

損保からの転職先の選択肢

転職先を考えるときに「どんな仕事が、自分の経験を活かせるのか」は気になるポイントですよね。

特に、未経験の業界へ踏み出すとなると、不安も大きくなりがちです。

ですが実際には、損サの経験が活かせる業界は意外と多く、未経験OKの仕事もたくさんあります。

履歴書・職務経歴書の準備

転職活動では、書類と面接の準備が合否を大きく左右します。

損保から異業種への転職では、

「なぜ転職したいのか」

「どんなスキルを持っていて、どう活かすのか」

を、わかりやすく伝えることが大切です。

事前にしっかり準備することで、自信を持って選考に挑めます。

書類作成のコツ

採用担当者が最初に目を通すのが、履歴書と職務経歴書です。

「これまでの経験をどう伝えるか」で、書類通過率は大きく変わります。

とくに損保では専門用語が多いため、誰にでも伝わる言葉を意識することが重要です。

ポイントは以下の3つです。

• 結論から書く：例「〇〇業務において、ミスゼロを3年間継続しました」
• 数字を使う：例「毎月平均100件の事故処理を担当」
• 簡潔にまとめる：長文よりも、箇条書きや短い文章の方が読みやすいです

WordやPDFで提出するケースが多いため、無料のテンプレートを活用すると効率よく作成できます。

dodaやリクルートエージェントでは、無料テンプレートの配布＋添削サービスも受けられます。

面接対策を徹底する

面接が苦手な方は、想定される質問とその回答を書き出し、どんどん深掘りしましょう。

「何を聞かれても答えられる」状態にしておくと、自信を持って挑むことができます。

面接でよく聞かれる質問

転職時の面接では以下のような質問が多いです。

• 「なぜ転職しようと思ったのですか？」
• 「当社を志望した理由は？」
• 「これまでの経験をどう活かせますか？」

これらの質問に対しては、ネガティブな退職理由であっても、前向きに言い換える工夫が大切です。

例：
✕「業務内容が辛くて辞めたい」
〇「前向きな提案やサポートを通じて貢献できる仕事がしたいと考えるようになった」

損保経験 → 他業界にも伝わる強みに変換する例

• 顧客対応 → 傾聴力・クレーム対応スキル
• 示談交渉 → 問題解決力・交渉力
• 大量の案件処理 → マルチタスク・事務処理能力
• 代理店・業者対応 → 調整力・関係構築スキル

特別な成果がなくても、日々の業務で自然と培ってきた力はたくさんあります。

模擬面接の活用

面接に不安がある場合は、エージェントの模擬面接サポートを活用してみましょう。

dodaやリクルートエージェントでは、希望すれば模擬面接を実施してくれます。

模擬面接のメリット：

• よくある質問の傾向がわかる
• 話し方や伝え方をフィードバックしてもらえる
• 自信を持って本番に臨める

自分ひとりで練習するよりも効果的です。

利用は無料なので、ぜひ活用してみてください。

応募・選考の進め方

書類と面接の準備が整ったら、いよいよ応募です。

スケジュールを把握する

一般的な流れは、

応募・書類選考→１週間後一次面接→さらに１週間後二次面接（最終）→内定　

というイメージです。

転職エージェントをフル活用する

特に働きながらの転職活動の場合、スケジュール管理が大変です。

エージェントうまく活用すると効率が上がります。

• 応募先の企業の情報や面接の傾向を教えてもらう
• 書類や面接のフィードバックを受け、改善につなげる
• 複数社の応募スケジュールを調整してもらう

有給休暇や在宅勤務をうまく使う

面接は平日に行われることが多いため、あらかじめ有給を計画的に申請しておきましょう。

また、エージェントに「この日に面接をまとめたい」と伝えて調整してもらうのも効果的です。

最近は一次面接をオンラインで実施する企業が増えています。

在宅勤務時を利用して定時後や昼休みに受けられるため、こちらも有効に使いましょう。

不採用でも落ち込まない

選考では不採用になることもありますが、「合わない会社に入らなくてよかった」と前向きに捉えることが大切です。

エージェント経由で不採用理由を確認できれば、次の選考に活かすこともできます。

応募・選考は「ご縁」の用をも大きいため、落ち込むよりも改善と切り替えを意識することが成功の近道です

内定・退職手続き

内定承諾の前に確認すべきこと

• 給与や福利厚生、休日数は希望に合っているか？
• 面接で感じた職場の雰囲気に違和感はないか？
• 複数内定がある場合は、「自分に合うか」を優先

内定先の会社で一生働けるか分からなくても、「この転職が今後のキャリアにプラスになるか？」で判断すると決断しやすいですよ。

退職手続きの流れ

• 直属の上司に退職の意思を伝える
• 退職届の提出（会社規定に従う）
• 健康保険、年金、有給消化などの調整
• 持株会・団体保険・企業型DCに加入していた場合、移行手続き

行動を始めるためのチェックリスト

全てできなくても大丈夫。

大切なのは、今の自分に合った一歩を踏み出すことです。

一歩踏み出すことで、未来は変えられる

「仕事辞めたい」と感じた瞬間から、あなたの新しい一歩は始まっています。

無理に気持ちを押し殺す必要はありません。

それは、弱さではなく“自分らしく働きたい”という前向きなサインです。

筆者自身、転職したことで気持ちの余裕と前向きな働き方を取り戻せました。

今回ご紹介したとおり、転職は「いきなり応募」ではなく、
以下のようなステップで、少しずつ進めていけば大丈夫です。

• なぜ辞めたいのかを言語化する
• 転職活動の全体像を知る
• 自己分析で方向性を明確にする
• 転職サービスを使って情報収集する
• 書類や面接の準備をする

あなたにとって安心して働ける場所を見つけることが、一番の成功です。

未来に向けた第一歩を、今ここから踏み出していきましょう。